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芐氧乙酸
CAS No.: 30379-55-6
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
備注: 中文名稱芐氧乙酸中文同義詞2-(苯基甲氧基)乙酸;乙酸,(苯基甲氧基)-;芐氧乙酸1KG;芐氧基乙酸;芐氧乙酸;2-(芐氧基)乙酸英文名稱Benzyloxyaceticacid英文同義詞PHENYLMETHOXYACETICACID;RARECHEMALBE0628;BENZYLOXYACETICACID;ACETICACID,(PHENYLMETHOXY)-;benzyloxyaccticacid;2-(benzyloxy)aceticacid;Aceticacid,2-(phenylMethoxy)-;Benzyloxyaceticacid95%CAS號30379-55-6分子式C9H10O3分子量166.17EINECS號相關類別羰基化合物;羧酸;通用試劑;勁邦;化工原料;BuildingBlocks/Intermediates;C9;CarbonylCompounds;CarboxylicAcidsMol文件30379-55-6.mol結構式芐氧乙酸性質熔點80-81°C沸點137-139°C/0.6mmHg(lit.)密度1.162g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.526(lit.)閃點>230°F儲存條件Sealedindry,RoomTemperature酸度系數(shù)(pKa)3.52±0.10(Predicted)形態(tài)透明液體顏色無色至淺橙色至黃色CAS數(shù)據庫30379-55-6(ChemicalbookCASDataBaseReference)芐氧乙酸用途與合成方法化學性質芐氧乙酸在常溫常壓下為無色液體狀,芐氧乙酸是羧酸類衍生物,具有一定的酸性,在水中可以解離出羧酸根離子。用途芐氧乙酸可用作醫(yī)藥化學和有機合成中間體,在合成轉化中,結構中的羧基可以很容易地轉化為酯基或者羥基等活性官能團,在已經報道的文獻中,最常用的方法是將羧基轉化成酰氯,然后通過酰氯的轉化可以將芐氧基團連接到目標分子結構中去。此外,結構中的芐基基團可以再酸性條件下通過鈀碳加氫的方式脫除,得到相應的羥基酸產物。合成方法在冰水浴中將反應瓶冷卻到0度,在10分鐘內向溶解在四氫呋喃(100毫升)溶液中的氫化鈉(60%分散在礦物油中,330毫摩爾)懸浮液加入芐醇(38.8毫升,375毫摩爾),注意反應會明顯出現(xiàn)氣泡,操作時應盡量保持反應瓶中的壓力平衡,等待氣泡停止冒出,在冷卻的情況下,在10分鐘內加入溴乙酸(150mmol)在四氫呋喃(50mL)中的溶液,加入完畢之后移除冰浴,在環(huán)境溫度下攪拌該混合溶液12小時,然后往反應體系中慢慢地加入水(150mL)和正己烷(100mL)的混合溶液,將反應體系溶解在這個雙相混合物中,分離出水層,用濃鹽酸(12M,40mL)酸化水層,然后用乙醚(2×100mL)萃取水層,用鹽水(50mL)清洗合并的有機萃取物,用無水硫酸鎂干燥合并的有機萃取物,過濾除去硫酸鎂固體濃縮合并的有機萃取物即可得到芐氧乙酸。圖芐氧乙酸的合成路線
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