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赤霉素 |
| CAS No.: |
77-06-5 |
| 分子式： |
C19H22O6 |
| 分子量： |
346.37 |
| 備注： |
中文名稱赤霉素中文同義詞赤霉酸(赤霉素A3);九二0;九二零;奇寶;2,4a,7-三羥基-1-甲基-8-亞甲基赤霉-3-烯-1,10-二羧酸-1,4a-內酯;GA3)赤霉素;九二0,赤霉酸;赤霉酸,93%英文名稱Gibberellicacid英文同義詞PRO-GIBB;RELEASE;RYZUPSTRONG;(1alpha,2beta,4aalpha,4bbeta,10beta)-2,4a,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylenegibb;(1alpha,2beta,4aalpha,4bbeta,10beta)-2,4a,7-Trihydroxy-1-methyl-8-methylgibb-3-ene-1,10-dicarboxylicacid1,4a-lactone;(1alpha,2beta,4aalpha,4bbeta,10beta)-a-lacton;(3s,3ar,4s,4as,7s,9ar,9br,12s)-7,12-dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhyd;(3s,3as,4s,4as,6s,8as,8bs,11s)-6,11-dihydroxy-3-methyl-12-methylene-2-oxo-4a,6CAS號77-06-5分子式C19H22O6分子量346.38EINECS號201-001-0相關類別酶和微生物制劑;酶活化劑;食品添加劑;生化試劑;生物化學品;實驗室通用藥物;農藥;植物生長調節(jié)劑;農殘、獸藥及化肥類;植物生化提取物;農業(yè)原料;醫(yī)用原料;植物生長激素;分析標準品;標準品;植物提取物;抗生素;農藥中間體;殺菌劑類;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產物;飼料添加劑;有機硼化合物;植物激素及核酸類;原料藥;對照品;醫(yī)藥原料藥-科研原料;其他生化試劑;有機化工;生化試劑-植物激素及核酸類;植物藥;試劑;農藥原料;化學農藥;原料藥;FINEChemical&INTERMEDIATES;PlantOils,Toxins,PhenolicAcids&Derivatives;Biochemistry;PlantGrowthRegulators;PlantGrowthTrgulators(Others);AntibioticExplorer;plantgrowth;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;中間體;有機原料;營養(yǎng)強化劑;農用獸用原料;農藥原料;標準品-中藥標準品;生長調節(jié)劑;農用化學品;化工材料;有機化工原料;中藥對照品;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;化工原料;醫(yī)藥原料;化學試劑;77-06-5;科研原料Mol文件77-06-5.mol結構式赤霉素性質熔點227°C比旋光度82.5o(c=10,ethanol)沸點401.12°C(roughestimate)密度1.34g/cm3(20℃)折射率81°(C=2,MeOH)儲存條件0-6°C溶解度5克/升形態(tài)粉末酸度系數(pKa)4.0(at25℃)顏色白色至淺黃色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+80±3°,c=1%inmethanol水溶解性5g/L(20oC)Merck14,4419BRN54346穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與酸、強氧化劑不相容。InChIKeyIXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-NLogP0.240CAS數據庫77-06-5NIST化學物質信息Gibberellicacid(77-06-5)EPA化學物質信息Gibberellicacid(77-06-5)赤霉素用途與合成方法植物激素赤霉素是一類能促進植物生長的，具赤霉素烷環(huán)結構的植物激素。以游離型和結合型兩種形式存在。一般植物體內至少有兩種或兩種以上的赤霉素，不同赤霉素之間可以相互轉變。葉、芽、根以及未成熟種子的幼嫩組織是赤霉素的主要合成部位。具有促進莖的伸長，誘導長日植物在短日條件下抽薹開花，打破休眠，促進坐果和單性結實以及細胞分裂與分化等生理效應。赤霉素最顯著的作用是促進組織生長，使植株高度明顯增加，對若干遺傳性矮生植物的伸長效應特別明顯。赤霉素可代替紅光刺激休眠的種子(四季豆、萵苣等)發(fā)芽；可誘導α-淀粉酶的合成，使淀粉水解為糖。這個極其專一的反應已用作對赤霉素的生物鑒定，并被用于啤酒生產中，在啤酒工業(yè)上，用GA3促進大麥種子的萌發(fā)，起到了節(jié)約糧食，降低成本，縮短生產周期，保證啤酒品質的作用。用高濃度(500～1000ppm)赤霉素處理玉米植株，能導致部分或完全的雄性不育。這對培育玉米自交系雜種非常有利。在低溫和弱光下，赤霉素能打破牧草的休眠，有利于綠肥栽培；在夏季干旱或低溫下，可促進甘蔗的生長；在早春低溫下，可促進豌豆和菜豆提早發(fā)芽，迅速出苗。在農業(yè)上常用赤霉素提高無籽葡萄的產量，打破馬鈴薯休眠，在雜交水稻制種中用于促進抽穗，提高雜交種子產量。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。發(fā)現(xiàn)歷史1926年日本病理學家黑澤英一在研究水稻惡苗病時，發(fā)現(xiàn)患惡苗病水稻的徒長是由病菌分泌的物質引起的，這種病菌叫赤霉菌。1938年日本藪田貞次郎等從水稻赤霉菌中分離出一種活性制品。并得到結晶，定名為赤霉素(GA)。第一種被分離鑒定的赤霉素稱為赤霉酸(GA3)，現(xiàn)已分離和鑒定的赤霉素有70余種，表示其中40多種存在于高等植物中，分別以GA1、GA2，GA3……，使用最廣和研究最多的是赤霉酸(GA3)，生產上用得多的還有赤霉素4(GA4)和赤霉素7(GA7)。50年代，美國阿博特實驗室(Abbottlabora-tories)、英國帝國化學公司(ICI)和日本協(xié)和發(fā)酵、明治制藥等先后投產。1958年中國科學院、北京農業(yè)大學亦投入生產。赤霉酸純品為白色結晶，難溶于水，易溶于乙醇、丙酮和酯類。植物體各組織器官都含赤霉素，合成部位一般在幼芽、幼根、未成熟的種子和胚等幼嫩組織。圖1為赤霉酸(GA3)的結構式?；瘜W結構和性質赤霉素GA在化學結構上具有共同的基本骨架，即含有四個碳環(huán)的赤霉烷。各種赤霉素之間的差異在于雙鍵、羥基數目和位置不同。根據碳原子數可分為C19和C20兩類赤霉素。GA1～11、GA16、GA20～22、GA26、GA29～35等的結構中含有19個碳原子，稱為C19赤霉素。GA12～15、GA17～19、GA23～25、GA27～28、GA36～38等是屬于C20赤霉素。因為赤霉素都含有羧基，故呈酸性。內源赤霉素以游離型和結合型兩種形式存在，有時植物組織內GA含量提高是由于結合型轉變?yōu)橛坞x型所致。赤霉素在pH3～4的溶液中最為穩(wěn)定，pH過高或過低都會使赤霉素變成無生理活性的偽赤霉素或赤霉烯酸。赤霉素的前體是貝殼杉烯，某些生長延緩劑如Amo-1618和矮壯素可以阻礙貝殼杉烯的形成，福斯方-D能抑制貝殼杉烯轉變?yōu)槌嗝顾亍Ｐ纬刹课缓头植迹篏A在植物體內的形成部位一般是嫩葉、芽、幼根以及未成熟的種子等幼嫩組織。已經發(fā)現(xiàn)不同的赤霉素存在于各種植物的不同器官內。圖2為幾種重要赤霉素GA的化學結構例如檸檬、廣柑的幼果中有GA1、GA9，桃幼果和杏仁中分離出GA32，溫州蜜柑的徒長枝內存在GA1，野生蘋果的幼果中有GA3、GA4、GA7，竹筍中有GA19。豆科、旋花科和葫蘆科的多種植物中所含的赤霉素種類較多。未成熟的種子中GA含量比營養(yǎng)器官中多。作用方式及機理赤霉素是一種廣譜性植物生長調節(jié)劑，植物體內普遍存在著天然的內源赤霉素，它是促進植物生長發(fā)育的重要激素之一，主要促進細胞的伸長，幾乎不影響細胞分裂，9種赤霉素中，其中主要有四種有伸長作用，甲3最強，甲1、甲4次之，甲2最弱。外源赤霉素進到植物體內，具有內源赤霉素同樣的生理功能。赤霉素主要經葉片、嫩枝、花、種子或果實進入到植株體內，然后傳導到生長活躍的部位起作用。促進細胞、莖伸長，葉片擴大，單性結實，果實生長，打破種子體眠，改變雌雄花比率，影響開花時間，減少花、果的脫落。是多效唑、矮壯素等生長抑制劑的拮抗劑。應用領域1.提高三系雜交Chemicalbook水稻制種的產量：這是近年來在雜交水稻制種上一大創(chuàng)舉，是重要的技術措施。如江蘇省建湖縣有繁殖田、制種田10萬畝，是全國雜交水稻制種基地，使用赤霉素單產顯著提高。赤霉素調整花期、減少包頸、促進父母本抽穗，提高柱頭外露率，增加有效穗數、粒數，提高結實率，顯著提高產量。一般母本5%抽穗時割葉，割葉后即噴赤霉素，連續(xù)在4天內噴3次，皆為父母本同噴，每畝使用赤霉素劑量4%的15-25克，每次對水20千克噴施先用低濃度，后用較高濃度。另外在水稻種植上作拌種、蘸秧、噴霧使用。2.促進種子萌發(fā)。赤霉素能有效地打破種子和塊莖的休眠，促進發(fā)芽。用0.5～1毫克/千克赤霉素溶液處理馬鈴薯，可以打破休眠，適用于馬鈴薯的二季栽培。有些需要低溫才能萌發(fā)的種子(如桃、榛)或需要紅光照射才能發(fā)芽的種子(如某些萵苣品種)，用赤霉素處理可以代替低溫或光照條件，促進萌發(fā)。赤霉素現(xiàn)已用于釀造工業(yè)。用赤霉素處理不發(fā)芽大麥，可以促進α-淀粉酶的活性。這樣可以節(jié)約糧食，啤酒產量也有增加。3.加速生長，增加產量。赤霉酸GA3能有效地促進植株莖稈生長及增大葉面積，從而提高產量。例如，用200ppmGA3噴灑甘蔗，可促進甘蔗稈伸長，增加蔗糖產量。菠菜、芹菜、青菜等蔬菜經20～40ppmGA3噴灑可使菜葉增大，菜梗肥嫩。4.促進開花。赤霉酸GA3能替代開花所需的低溫或光照條件。例如，對于茶花、杜鵑花、紫羅蘭、三色堇等開花需經低溫誘導的植物，用100ppmGA3處理后，能在非誘導條件下開花，對大多數長日性觀賞植物，如天竺葵、仙客來、石竹、大麗菊等，用10～100ppmGA3噴灑，可代替所需的長日條件，促進開花。5.增加果實產量。葡萄、蘋果、梨、棗等在幼果期用10～30ppmGA3噴灑，可提高坐果率。生理效應赤霉素中生理活性較強、研究最多的是GA3，它能顯著地促進植物莖、葉生長，特別是對遺傳型及生理型的矮生植物有明顯的促進生長的效應。GA3能替代某些種子萌發(fā)所需要的光照和低溫條件，從而促進發(fā)芽?？墒归L日植物在短日條件下開花，縮短生活周期。GA3能誘導裸子植物中許多杉科、柏科植物的花芽形成;GA4+7則對誘導松科植物的開花有一定效果。GA3具有使瓜類增加雄花數，誘導單性結實，提高坐果率，促進果實生長，延緩果實衰老等作用。赤霉素的很多生理效應是與它能調節(jié)植物組織內核酸和蛋白質合成有關，其作用不僅能激活種子中的多種水解酶類，還可誘導新酶的合成。研究最多的是GA3誘導大麥粒中α-淀粉酶形成的顯著作用。鑒別試驗取試樣數毫克溶于硫酸2ml中，應產生帶有綠色熒光的紅色溶液。注意事項(1)赤霉素純品水溶性低，85%結晶粉劑用前先用少量酒精(或高度烈酒)溶解，再加水稀釋至所需的濃度。(2)赤霉素遇堿易分解，在干燥狀態(tài)下不易分解，其水溶液在5℃以上時易被破壞而失效。(3)經赤霉素處理的棉花等作物，不孕籽增加，故留種田不宜施藥。(4)本品貯存后，應放置于低溫、干燥的地方，特別注意防止高溫。含量分析標準液的制備準確稱取一定量的參比標準赤霉酸(FCC)，其量相當于純赤霉酸約25mg，放人一50ml容量瓶中，用甲醇溶解并定容后混勻。取此液10.0ml，放人第二只50ml容量瓶，再用甲醇定容并混勻。試樣液的制備準確稱取試樣約40mg，放人一50ml容量瓶，用甲醇溶解并定容后混勻。取此溶液10.0ml放入一100ml容量瓶中，再用甲醇定容并混勻。操作取試樣液5.0ml，放入一25mm×200mm具玻塞試管中，另取標準液4.0ml和5.0ml，分別放人同樣的試管中。將各試管放入一沸水浴中蒸發(fā)至干，再在90℃烘箱中干燥10min。取出加塞，并冷卻至室溫。各加80%稀硫酸10.0ml以溶解殘渣，在沸水浴中加熱10rnin，然后在10℃水浴中冷卻5min。將各溶液盛于1cm吸收池中，用適當的分光光度計測定這些溶液在波長535nm處的吸光度，用稀硫酸作空白。將試樣液的吸光度記作Au，記下由4.0ml和5.0ml標準液所測得的吸光度，并從中選擇與試樣液的吸光度相接近者記作As；同時記下該標準液的體積V所取試樣中赤霉酸(C19H22O6)的含量x(mg)按下式求得：X=500C×(V/5)×(Au/As)式中C——標準液的濃度，mg/ml。毒性可安全用于食品(FDA，§172.725，2000)。LD506300mg/kg(大鼠，經口)。毒性正常使用時對人畜無毒。小鼠急性經口LD50>25000mg/kg。大鼠吸入無作用劑量為250～400mg/L。無致畸、致突變作用。注意：吞服有毒，粉末濺入眼睛要用大量水沖洗。使用限量(FDA，§172.725，2000，mg/kg)：(以麥芽量計)；麥芽汁飲料中殘留量0.5。化學性質純品為白色結晶，工業(yè)品為白色粉末。m.p.233～235℃。能溶于醇、酮、酯類等有機溶劑和pH值6.3的磷酸緩沖溶液，難溶于醚、氯仿、苯和水。與鉀、鈉離子形成鹽并溶于水。赤霉素固體比較穩(wěn)定，在干燥、密閉條件下貯存時間較久不會失效；水溶液不穩(wěn)定，低溫時短期貯存不致失效，溫度較高時分解較快；酸性或弱酸性條件較穩(wěn)定，堿性條件不穩(wěn)定。用途高效植物生長調節(jié)劑。能促進作物生長發(fā)育，提早成熟，改進品質，提高產量；能迅速打破種子、塊莖和鱗莖等器官休眠，促進發(fā)芽；能減少蕾、花、鈴、果實的脫落，提高果實結實率或形成無籽果實?？捎糜谒尽Ⅺ滎?、棉花、果樹、蔬菜等作物，促進其生長、發(fā)芽、開花、結果。對遲抽穗的晚稻，在揚花、灌漿期，用晶粉7.5～15g/hm2，對水750kg穗部噴霧，可提高結實率。麥類在揚花、灌漿期，棉花在盛花至幼鈴期，用晶粉15g/hm2，對水900kg噴于麥穗或棉花枝葉，可促進麥類灌漿，及時成熟，提高產量；對棉花可減少蕾鈴稅落，增長纖維。赤霉素不論是噴霧、涂抹、拌種、蘸根，對不同作物都有增產作物，但要注意不同時期使用或不同使用方法，使它在農業(yè)生產中發(fā)揮更大的作用。用途用作植物生長調節(jié)劑，用于馬鈴薯、番茄、稻、麥、棉花、大豆、煙草、果樹等，促進其生長、發(fā)芽、開花、結果用途用于馬鈴薯、番茄、稻、麥、棉花、大豆、煙草、果樹等作物，促進其生長、發(fā)芽、開花結果用途能刺激果實生長，提高結實率，對水稻、棉花、蔬菜、瓜果、綠肥等有顯著的增產效果用途植物生長激素；具有增強機體代謝機能和免疫能力作用。用途酶活化劑。用于啤酒生產中制麥芽時活化和提高麥芽中α-淀粉酶含量。作為植物生長激素使用時，其最大殘存量為：朝鮮薊、烏飯樹漿果、柑橘類水果、硬核水果、葡萄、蛇麻子、甘蔗、葉類蔬菜，均0.15mg/kg(FDA，§180.1098，1994)。用途赤霉素是植物生長激素，能促進莖、葉的生長，提早抽苔開花，促進種子、塊莖、塊根發(fā)芽，刺激果實生長,增加結果率或形成無籽果實等.結馬鈴薯、蕃茄、稻、麥、棉花、大豆、豌豆、煙草、果樹等均有增產作用。但施用過多的赤霉素，植物會出現(xiàn)黃而細長的枝條，即失綠、徒長現(xiàn)象，反而影響產量。赤霉素還可用于從大麥制造麥芽。它對昆蟲的發(fā)育也有促進作用。生產方法赤霉素可用發(fā)酵方法大批生產。利用赤霉菌在麩皮、蔗糖和無機鹽等培養(yǎng)基中進行發(fā)酵，赤霉菌代謝產生赤霉素。發(fā)酵液經溶媒提取，濃縮，即得九二○晶體。生產方法利用赤霉菌(Gibberellafuujikuroi)由深層發(fā)酵法制得。生產方法鐮刀菌菌體發(fā)酵液經分離精制而得。生產方法主要原料為淀粉、花生餅、玉米漿、葡萄糖等，通過生物合成方法制得。赤霉素菌種先經斜面菌種培養(yǎng)（27℃，4～5d)，再經茄子瓶菌種培養(yǎng)（27℃，4～5d)。在種子罐發(fā)酵的工藝條件為27℃，72h。發(fā)酵罐合成的工藝條件為27℃，160h，生物合成畢經過濾濃縮卻得赤霉素成品（濃縮水劑）。我國農村也采用農副產品如山芋、小麥、玉米、米飯或麥皮等培養(yǎng)菌種（惡苗菌）進行發(fā)酵制備赤霉素。美國哈佛大學一個研究組已完成了赤霉素的人工合成，參見J.Am.Chem.Soc.,1978,1010:8034。類別農藥毒性分級低毒急性毒性口服-大鼠LD50:6300毫克/公斤;口服-小鼠LD50:8500毫克/公斤儲運特性庫房通風低溫干燥;與食品原料分開儲運滅火劑干粉、泡沫、砂土 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