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咖啡酸 |
| CAS No.: |
331-39-5 |
| 分子式： |
C9H8O4 |
| 分子量： |
180.16 |
| 備注： |
中文名稱咖啡酸中文同義詞3,4-二羥基肉桂酸(咖啡酸)/CAFFEICACID;3-（3,4-二羥基苯基）丙烯酸;水解咖啡鞣酸;3,4-二羥基肉桂酸;3,4-二羥基肉桂酸,主體成分為反式,99%;咖啡酸,反式為主;β-(3,4-二羥苯基)丙烯酸;咖啡酸(3英文名稱Caffeicacid英文同義詞RARECHEMBKHCT335;TIMTEC-BBSBB006475;4-(2’-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene;4-(2-Carboxyethenyl)-1,2-dihydroxybenzene;4-(2’-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene;CAFFEICACID;3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOICACID;3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLICACIDCAS號331-39-5分子式C9H8O4分子量180.16EINECS號206-361-2相關類別植物提取物;原料藥;中藥對照品;分析標準品;中草藥成分;羰基化合物;止血藥;免疫系統(tǒng);維生素與氨基酸;植物成分單體;美白防曬;香精香料;天然小分子;肉桂衍生物;香精香料Mol文件331-39-5.mol結構式咖啡酸性質熔點211-213°C(dec.)(lit.)沸點272.96°C(roughestimate)密度1.2933(roughestimate)折射率1.4500(estimate)儲存條件2-8°C溶解度乙醇：50mg/mL酸度系數(shù)(pKa)4.58±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色黃色至棕褐色水溶解性solubleinhotwaterMerck14,1635BRN2210883穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿不相容。InChIKeyQAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-NLogP1.150CAS數(shù)據(jù)庫331-39-5(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類2B(Vol.56)1993NIST化學物質信息Cinnamicacid,3,4-dihydroxy-(331-39-5)EPA化學物質信息2-Propenoicacid,3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(331-39-5)咖啡酸用途與合成方法簡介咖啡酸廣泛分布于茵陳、菜薊、金銀花等多種中藥植物中，屬于酚酸類化合物，具有心血管保護、抗誘變抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫調節(jié)、利膽止血及抗氧化等藥理作用。應用咖啡酸廣泛分布于茵陳、菜薊、金銀花等多種中藥植物中，屬于酚酸類化合物，具有心血管保護、抗誘變抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫調節(jié)、利膽止血及抗氧化等藥理作用?？Х人崮軌蚴湛s增固微血管、減低通透性、提高凝血功能以及白細胞血小板數(shù)量，臨床上常用于各種外科和內科出血的預防和治療，對婦科出血疾病有顯著療效，還用于腫瘤疾病化療和放療以及其它原因引起的白細胞血小板減少癥狀，對原發(fā)性血小板減少以及再障性白細胞降低等疾病也有一定的療效。理化性質咖啡酸學名“3-(3，4-二羥基苯基)-2-丙烯酸”。分子式C9H8O4。分子量180.16。以綠原酸形式存在于咖啡等植物中。黃色結晶。熔點223～225℃。從濃溶液析出晶體不含結晶水，從稀溶液析出晶體含一分子結晶水。微溶于冷水，易溶于熱水、冷乙醇、乙酸乙酯。其堿性溶液呈橘紅色。遇三氯化鐵溶液呈深綠色。用途：咖啡酸可在化妝品中安全使用，有較廣泛的抑菌和抗病毒活性，能吸收紫外線。低濃度即具抑制皮膚黑色素生成的效用，在增白型美容品中用量為0.5～2%?？捎米餮趸桶l(fā)用染料的助劑，有利于增強色澤的強度。制備方法：可由原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應制得。圖1為原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應制備咖啡酸的化學反應式。提取方法咖啡酸為常見酚酸類化合物，有提升白細胞的作用，易與咖啡堿混淆。在植物界中普遍Chemicalbook存在，主要來源于檸檬果皮、毛莨科植物升麻根莖、纈草根等多種植物?？Х人崤c阿魏酸、芥子酸、對羥基桂皮酸是在植物中幾乎普遍存在羥基桂皮酸，此類產(chǎn)品分子結構的側鏈上有共軛雙鍵，在紫外光下顯熒光，多數(shù)呈藍色熒光。這是紙色譜或薄層色譜檢查的有利條件。提取方法：單穗升麻根莖用甲醇提取，減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水使溶，趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌，收集洗滌液。加稀鹽酸酸化，用苯再從中游離出的有機酸，減壓濃縮去苯，殘留物為咖啡酸富集制品。以上信息由Chemicalbook曉楠編輯整理。升白細胞藥咖啡酸也是一種止血升白細胞藥，具有收縮凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白細胞和血小板的作用。適用于外科手術時預防出血或止血，以及內科、婦產(chǎn)科等出血性疾病的止血。也用于各種原因引起的白細胞減少癥、血小板減少癥。HPLC法測定蒲公英中咖啡酸的含量[供試品]菊科植物蒲公英TaraxacummongolicumHand.Mazz.，堿地蒲公英T.sinicumKitag。(1)色譜條件：用十八烷基硅烷鍵含硅膠為填充劑；甲醇-磷酸鹽緩沖液(磷酸二氫鈉1.56g，加水使溶解成1000ml，再加1%磷酸溶液調節(jié)pH值至3.8～4.0，即得)(23：77)為流動相；檢測波長為323nm；柱溫40℃。理論板數(shù)按咖啡酸峰計算，不低于3000。(2)對照品溶液的配制：取咖啡酸對照品7.5mg，精密稱定，置50ml量瓶中，加甲醇至刻度，搖勻；精密量取2ml，置10ml量瓶中，加甲醇至刻度，搖勻，即得(每毫升中含咖啡酸30μg)。(3)樣品溶液的制備：取藥材粉末約1g，精密稱定，置50ml具塞錐形瓶中，精密加5%甲酸的甲醇溶液10ml，密塞，搖勻，稱定，超聲處理30min，取出，放冷，再稱定，用5%甲酸的甲醇溶液補足減失的重量，搖勻，離心，取上清液，以微孔濾膜(0.45μm)濾過，濾液置棕色瓶中，即得。(4)測定法：分別精密吸取對照品溶液與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測定，即得。(5)測定結果：蒲公英藥材按干燥品計算，含咖啡酸不少于0.02%。制備制備咖啡酸粗品取30g3,4-二羥基苯甲醛、60.0g丙二酸加入300mlN,N-二甲基甲酰胺溶解后，加入45mL吡啶，然后升溫至70℃。加入9mL苯胺，反應1小時。反應結束后，對反應液降溫至30℃以下，加入1000ml2moL/L鹽酸攪拌，室溫攪拌析晶2h。抽濾，濾餅用300ml純化水洗滌兩次。50℃鼓風干燥得到黃色咖啡酸粗品36.50g,產(chǎn)率為93.60%，純度99.52%，含量99.2%?？Х人峋迫?0g咖啡酸粗品與120ml乙醇加入到500mL四口瓶中，升溫至80℃，攪拌至溶解后加入1.5g活性炭脫色15min，然后趁熱過濾。濾液降溫至5－10℃，攪拌析晶2h。抽濾，濾餅用60ml純化水洗滌。50℃干燥得到淡黃色咖啡酸精制品27.39g,產(chǎn)率為91.30%，純度99.83%，含量99.8%。化學性質外觀呈黃色結晶，可溶于熱水及乙醇。用途作為中間體，可用于有機合成。用途一種天然的存在于植物中的酚酸化合物，是一種抗氧劑，抑制白三烯（leukotrienes）的合成（白三烯涉及到免疫、發(fā)炎和敏感癥的調控），抑制Cu2+-誘導的LDL的氧化。用途在植物中發(fā)現(xiàn)的抗氧化天然膳食酚類化合物。抑制在免疫調節(jié)、炎癥和過敏中涉及到的白三烯的合成。也可抑制Cu2+誘導的LDL氧化。生產(chǎn)方法1.單穗升麻根莖用甲醇提取，減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水溶解，趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌，收集洗滌液。加稀鹽酸酸化，用苯再從中游離出有機酸，減壓濃縮去苯，殘留物為咖啡酸富集制品。2.煙草：FC，53，54。由綠原酸的酸水解得到。類別有毒物質毒性分級中毒急性毒性腹腔-大鼠LDL0:1500毫克/公斤可燃性危險特性熱分解辛辣刺激煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥滅火劑水,干粉,二氧化碳,泡沫 |
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