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丙酮酸 |
| CAS No.: |
127-17-3 |
| 分子式： |
C3H4O3 |
| 分子量： |
88.06 |
| 備注： |
中文名稱丙酮酸中文同義詞A-酮基丙酸;天然丙酮酸;丙酮酸標準品;Α-酮基丙酸、2-氧代丙酸、乙酰甲酸、乙酰基甲酸;乙酰甲酸;丙酮酸;PYRUVICACID丙酮酸標準品;丙酮酸(+4℃)英文名稱Pyruvicacid英文同義詞2-oxo-propanoicaci;CH3COCOOH;Propanoicacid,2-oxo-;PYRUVICACID,GR99%;ACIDPYRUVATE;PyruvicAcidForSynthesis;PyruvicAcid,FreeAcid;Pyruvicacid,extrapure,98%CAS號127-17-3分子式C3H4O3分子量88.06EINECS號204-824-3相關類別生化試劑;合成香料;有機化工原料;細胞生物學-細胞氧化應激;對照品;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;苯并咪唑類殺菌劑;農藥中間體;殺菌劑中間體;香精香料;PyruvicAcidSeries;NutritionalSupplements;羰基化合物;醫(yī)藥中間體;通用試劑;羧酸;有機化工原料;原料;標準品-中藥標準品;化工中間體;標準品;化工材料;中藥對照品;有機中間體;添加劑;化工原料;醫(yī)藥原料;無機化工;香精與香料;液體;臨床檢測標準物質;bc0001Mol文件127-17-3.mol結構式丙酮酸性質熔點11-12°C(lit.)沸點165°C(lit.)密度1.267g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓1.72hPaat25℃折射率n20/D1.428(lit.)FEMA2970|PYRUVICACID閃點183°F儲存條件2-8°C溶解度與氯仿和甲醇混溶。酸度系數(pKa)2.39(at25℃)形態(tài)液體顏色透明無色至淡黃色或琥珀色PH值3.11(1mMsolution);2.38(10mMsolution);1.79(100mMsolution);氣味(Odor)1.00%的丙二醇溶液。刺激的酸醋酸焦糖氣味香型acidicMerck14,8021JECFANumber936BRN506211穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿不相容。冷藏。InChIKeyLCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-NLogP-1.24解離常數2.49at25℃CAS數據庫127-17-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Pyruvicacid(127-17-3)EPA化學物質信息Propanoicacid,2-oxo-(127-17-3)丙酮酸用途與合成方法概述丙酮酸是人體的一種成分，在人體內主要參與糖、脂肪等的代謝，也是碳水化合物代謝的中間產物之一。丙酮酸及它生成的鹽，在醫(yī)藥領域應用很廣，用于生產鎮(zhèn)靜劑、抗氧劑、抗病毒劑、合成治療高血壓的藥物等等。丙酮酸又稱乙酰甲酸、焦性葡萄酸、2-氧代丙酸。淺黃色至黃色的透明液體。有醋酸氣味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖發(fā)酵液中。相對分子質量88.06。相對密度1.2271。熔點13.8℃。沸點165℃(分解)、106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103Pa)。閃點82℃。折射率1.4280。與水、乙醇、乙醚等混溶。在空氣中顏色變暗。加熱時緩慢聚合，富有反應性，容易與氮化物、醛、鹵化物、磷化物等反應，參與生物體的糖代謝、膠質、氨基酸、蛋白質等的生化合成、代謝、醇的發(fā)酵等。當用力時，在肌肉中被還原為乳酸，休息時再次氧化并部分轉變?yōu)樘窃４笫蠼浛贚D502100mg/kg。用途：用于醫(yī)藥、氨基酸(L-酪氨酸的底物)等的合成，可提高效率，特別是在制藥工業(yè)方面可縮短流程，簡化流程，例如用本品制成的2-苯基辛可寧酸，是一種解熱鎮(zhèn)痛、利尿藥，采用本品為原料，可大大降低生產成本;此外還用作抗結核藥、異菸肼丙酮酸鈣、激素的合成，驅蟲劑撲繞靈(Pyruniumpamote)的原料;也用于農藥原料;以丙酮酸、吲哚和氨為原料，進行生化反應，可制造色氨酸;生產味精，為提高L-蘇氨酸的產率，可采用本品;香料，是我國GB2760—1996規(guī)定允許使用的食用香料。制法：1，以乳酸酯為原料進行氣相或液相氧化制得丙酮酯，進一步水解可制得。2，以酒石酸為原料，在其中加入硫酸氫鉀和硫酸氫鈉，加熱至210～220℃，脫氫，可得丙酮酸粗品，再利用減壓精餾精制。3，以2，2-二氯丙酸為原料，采用氫氧化鈉，調節(jié)pH=6左右，進行水解，可制得。最簡單的α-酮酸丙酮酸是最簡單也是最重要的α-酮酸，兼有酮和羧酸的一般性質，酸性比丙酸和羥基丙酸強，能起銀鏡反應。丙酮酸化學性質活潑，可發(fā)生脫羰、氧化等反應：丙酮酸是碳水化合物在發(fā)酵和代謝作用中的中間產物。在動物體內能轉變成氨基酸，生理上具有重大意義?？捎糜谏芯?，檢定伯醇及仲醇，作檢定脂肪族胺的顯色劑，測定轉氨酶等。實驗室通過將酒石酸與硫酸氫鉀共熱制備丙酮酸的化學反應方程式如下：以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。丙酮酸代謝丙酮酸代謝是指動物體內丙酮酸的合成與分解過程。丙酮酸是碳水化合物Chemicalbook在發(fā)酵和代謝作用中的中間產物。在動物體內能轉變成氨基酸，生理上具有重大意義。體內丙酮酸主要來自糖酵解，少量來自某些氨基酸與甘油代謝。丙酮酸的分解產物因條件不同而異。當動物缺氧而酵解加快進行時，由乳酸脫氫酶催化使丙酮酸轉變?yōu)槿樗?，同時使還原型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)再生成氧化型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)，使酵解得以繼續(xù)進行。有氧時，丙酮酸在線粒體內經丙酮酸脫氫酶系催化生成乙酰輔酶A(乙酰-CoA)，乙酰-CoA可進入三羧酸循環(huán)徹底氧化或轉變成其他物質。總的反應是：丙酮酸脫氫酶系磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶丙酮酸轉變成磷酸烯醇式丙酮酸的過程比較復雜，不能通過單純的底物循環(huán)途徑來實現，而需要經丙酮酸羧化酶和磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶所催化的兩個耗能反應共同完成，此過程稱丙酮酸羧化支路。丙酮酸羧化支路：丙酮酸先羧化成草酰乙酸，草酰乙酸再脫羧同時酸化為磷酸烯醇式丙酮酸。催化第一步反應的酶是線粒體內的丙酮酸羧化酶，催化第二步反應的是胞液中的磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶。為此丙酮酸必須進入線粒體，轉變成草酰乙酸后再返回胞液，但草酰乙酸不能自由地透過線粒體內膜，所以需要先還原成蘋果酸，出線粒體后，再在胞液中脫氫重新生成草酰乙酸，后者在磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶催化下，最終生成磷酸烯醇式丙酮酸。參考資料：床執(zhí)業(yè)醫(yī)師手冊>生物化學>糖代謝>糖異生作用丙酮酸鈣丙酮酸鈣是丙酮酸的鈣鹽，很穩(wěn)定，白色結晶粉末，無味，近乎中性，微溶于水。丙酮酸卻極不穩(wěn)定，極易被氧化，弱氧化劑Fe與H2O2能把丙酮酸氧化成乙酸并放出二氧化碳。丙酮酸是有機體內糖類代謝過程中的中間產物，也是蛋白質類與脂類代謝必經的中轉站，它在自然條件下為無色有刺激性氣味的液體，沸點165℃（分解），易溶于水，除了具有羥酸與酮的典型性質外，還具有a-酮酸的特性，丙酮酸是最簡單的a-酮酸（屬于羥基酸）。丙酮酸鈣目前在我國還只能夠進行化學合成，生產出來的都是工業(yè)原料級別的丙酮酸鈣，這樣得到的丙酮酸鈣是消旋體(就是左旋丙酮酸鈣和右旋右旋丙酮酸鈣的一樣多)，而人體中只有左旋結構的丙酮酸能被人體吸收。目前我國在醫(yī)藥、減肥方面所使用的丙酮酸類產品，絕大部分需要從國外進口。日本在這方面的生產技術處于國際領先地位，能夠通過生物發(fā)酵的方法生產出左旋結構的丙酮酸產品。用作醫(yī)藥的原料和食品添加劑。丙酮酸鈣作為膳食補充劑，具有加速脂肪消耗、減輕體重、增強人體耐力、提高競技成績等功效；對心臟有特殊的保護作用，可增強心臟肌肉的效能，減少心臟病或心臟局部缺血造成的損傷；同時，丙酮酸鈣具有吞噬體內自由基和抑制自由基的生成等顯著效果。丙酮酸鈣也是鈣營養(yǎng)補充劑。雖然其含鈣量不足20%，但進入人體內不像其他補鈣產品酸根離子會增加肝腎負擔，產生副影響，丙酮酸根離子可以進入細胞參與有機物代謝既減肥又不影響蛋白質的貯存。毒性可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。使用限量FEMA(mg/kg)：軟飲料0.25；冷飲0.25~20；糖果27；焙烤食品30；膠姆糖110。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）丙酮酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學性質無色至琥珀色粘稠液體，呈醋酸似香氣和愉．陜酸味，帶有辣的微甜味。熔點12～14℃，沸點164℃(分解)，閃點82℃。相對密度(d415)1.267?；烊苡谒?、乙醇和乙醚。即使含微量雜質亦易變暗并分解，故宜高純度密閉存放。天然品存在于蔗糖發(fā)酵液和薄荷等中。用途GB2760--1996規(guī)定為允許使用的食品用香料。用途丙酮酸是殺菌劑噻菌靈的中間體。用途用于有機合成和生化研究。用途用作醫(yī)藥的原料和食品添加劑用途生化研究。檢定伯醇和仲醇。檢定脂肪族胺的顯色劑。測定轉氨酶。用途是生產色氨酸、苯丙氨酸和維生素B的主要原料，是生物合成L-多巴的原料，也是乙烯聚合物的起始劑生產方法由酒石酸與焦硫酸鉀反應而得。先將酒石酸和焦硫酸鉀充分拌勻后，投入搪玻璃反應鍋中，用油浴加熱至180℃左右，固體開始熔融，并有大量泡沫上升，開動攪拌器，打散泡沫，防止溢出，再升溫至220℃，即有丙酮酸蒸出，油溫保持在245℃，待丙酮酸蒸完為止。生產方法其制備方法有以下幾種。由酒石酸制備酒石酸在重硫酸鉀存在下脫水和二氧化碳而制得。由二氯丙酸制備將2，2-二氯丙酸與10％NaOH溶液進行回流，最后反應物的pH＝2.5，進行冷卻，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊狀的酸性物，在減壓下蒸餾得產品。用乳酸乙酯氧化再進行水解乳酸乙酯氧化可以進行氣相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化錳、過氧化氫為氧化劑進行氧化，得到的丙酮酸乙酯進行水解而得到產品。丙烯酸酯氧化再進行水解丙烯酸或其酯在催化劑Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得產品。葡萄糖為原料進行發(fā)酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1，2-丙二醇進行氣相氧化而得到，再進一步與甲醇在磷酸鎳催化劑存在下用氧氣進行氣相氧化而制得產品。其中方法(3)和方法(5)可以實行工業(yè)化。生產方法由酒石酸在脫水劑硫酸氫鉀存在下蒸餾后再真空精餾而得。由乙酰氯與氰化鉀生成腈，再經酸水解而得。 |
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