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L-蘇氨酸 |
| CAS No.: |
72-19-5 |
| 分子式： |
C4H9NO3 |
| 分子量： |
119.12 |
| 備注： |
中文名稱L-蘇氨酸中文同義詞L-蘇氨酸;L-蘇氨酸(飼料級);α-氨基-β-羥基丁酸;L-蘇氨酸標準品;蘇氨酸(THR);蘇氨酸溶液(THR);飼料級蘇氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸;L-蘇氨酸英文名稱L-Threonine英文同義詞L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOICACID;L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRICACID;L(-)-THREONINE;L-THREONINE;H-L-THR-OH;H-THR-OH;H-THR-OH-THREONINE;L-THREONINEextrapureCHRCAS號72-19-5分子式C4H9NO3分子量119.12EINECS號200-774-1相關類別中性氨基酸;氨基酸;食品添加劑;營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補;氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學品;L-型氨基酸;中藥對照品;標準品;化學生物學;對照品;其他生化試劑;氨基酸類;醫(yī)藥中間體;保護氨基酸;營養(yǎng)強化劑;植物提取物;動物提取物;氨基酸衍生物;試劑和補充物;營養(yǎng)增補劑;食品飼料添加劑;生物化工類;原料藥;飼料添加劑;生化試劑-氨基酸類;原料中間體-原料藥;營養(yǎng)強化劑-氨基酸;化工中間體;氨酸類;有機原料;獸藥原料;蘇氨酸;苯丙氨酸;醫(yī)用原料;飼料添加劑;原料;其他原料;MiscellaneousBiochemicals;AminoAcidDerivatives;Threonine[Thr,T];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;amino;生化試劑-氨基酸;標準品，對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工材料;有機化工原料;化工原料;醫(yī)藥原料;化工;有機中間體;醫(yī)藥原料藥;日用化學品;通用生化試劑-氨基酸;化工中間體;臨床檢測標準物質Mol文件72-19-5.mol結構式L-蘇氨酸性質熔點256°C(dec.)(lit.)比旋光度-28.4o(c=6,H2O)沸點222.38°C(roughestimate)密度1.3126(roughestimate)FEMA4710|L-THREONINE折射率-28°(C=6,H2O)儲存條件2-8°C溶解度H2O:50mg/mL酸度系數(shù)(pKa)2.09(at25℃)形態(tài)粉末顏色粘黃色PH值5-6(100g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)ADML-Threonineisahighqualityproductspecificallydesignedforthefeedindustry.Producedfromadvancedtechnology,ADML-Threonineiscomposedof100%isomericallypureL-Threonine,whichtranslatesinto100%bioavailabilityforswine,poultry,andotheranimals.mildsavory香型savory旋光性(opticalactivity)[α]20/D28.5±0.5°,c=5%inH2O水溶解性90g/L(20oC)Merck14,9380JECFANumber2119BRN1721646穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。InChIKeyAYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-NLogP-2.94CAS數(shù)據(jù)庫72-19-5(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Threonine(72-19-5)EPA化學物質信息L-Threonine(72-19-5)L-蘇氨酸用途與合成方法必需氨基酸蘇氨酸是由W．C．Rose1935年從纖維蛋白水解產(chǎn)物中分離和鑒定出來的，現(xiàn)已證明是最后被發(fā)現(xiàn)的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在動物體內具有極其重要的生理作用。如促進生長、提高免疫機能等；平衡日糧氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白質，從而降低畜禽對飼料中蛋白含量的要求。缺乏蘇氨酸，可導致動物采食量降低、生長受阻、飼料利用率下降、免疫機能抑制等癥狀。近年來，賴氨酸、蛋氨酸合成品在飼料中得到了廣泛應用，蘇氨酸逐漸成為影響動物生產(chǎn)性能的限制性因素，對蘇氨酸的進一步研究，有助于有效地指導畜禽生產(chǎn)。蘇氨酸是動物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用來精確平衡飼料的氨基酸組成，滿足動物生長維持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養(yǎng)價值，提高低能量飼料生產(chǎn)性能；可降低飼料粗蛋白水平，提高飼料氮利用率，降低飼料成本；可用于豬、雞、鴨和高級水產(chǎn)的飼養(yǎng)和養(yǎng)殖。L-蘇氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料經(jīng)過液體深層發(fā)酵、精制而生產(chǎn)出來的飼料添加劑?？烧{整飼料中氨基酸平衡，促進生長、改善肉質、改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養(yǎng)價值、生產(chǎn)低蛋白的飼料，有助于節(jié)約蛋白質資源、降低飼料原料成本、降低畜禽糞便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨氣濃度及釋放速度。廣泛用于添加仔豬飼料、種豬飼料、肉雞飼料、對蝦飼料和鰻魚飼料。圖1為蘇氨酸分子結構式。生理功能氨基酸是蛋白質的組成單位，蛋白質是由肽類所組成，肽類的肽鏈是由氨基酸組成。不同蛋白質是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關的基因實際上也是不同順序的氨基酸鏈。目前，與人體有關的共有28種氨基酸，在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質的氨基酸直接供應的，它們在人體內不能由所攝取的蛋白質中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。其中組氨酸尚存在爭論。一般認為對4歲以下的嬰幼兒，組氨酸是必需氨基酸，較大年齡則自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要，有時它們的重要性要勝過必需氨基酸。例如?；撬?、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或應激條件下，它們非常重要，因此稱條件性必需氨基酸。蘇氨酸是必需氨基酸，它能幫助身體維持蛋白質平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性蛋白中起作用。當蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)與骨骼肌中，可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進抗體的產(chǎn)生來增強免疫系統(tǒng)。在食物中，谷類中的蘇氨酸含量較低，因此素食者容易發(fā)生蘇氨酸缺乏。本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。應用L-蘇氨酸是一種必需氨基酸，廣泛應用于醫(yī)藥、食品、動物飼料等方面。近年來，國內外市場對L-蘇氨酸的需求量逐年增長。分解代謝蘇氨酸在體內的分解代謝中，是唯一不經(jīng)過脫氨基作用和轉氨基作用，而是直接通過蘇氨酸脫水酶、蘇氨酸脫氫酶和蘇氨酸醛縮酶催化轉變?yōu)槠渌镔|的氨基酸，例如蘇氨酸可轉變成丁酰輔酶A、琥珀酰輔酶A、絲氨酸、甘氨酸等。另外蘇氨酸過量能提高賴氨酸-α-酮葡萄糖酸還原酶的活性，在日糧中添加適量蘇氨酸可消除因賴氨酸過量造成的體增重下降，肝臟、肌肉組織中蛋白質/脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加蘇氨酸也可減輕色氨酸或蛋氨酸過量引起的生長抑制。據(jù)報Chemicalbook道，雞對蘇氨酸的吸收大部分在十二指腸，嗉囔和腺胃吸收后的蘇氨酸迅速轉變成肝臟蛋白質，沉積在體內。但是，關于蘇氨酸如何參與蛋白質合成的詳細機制目前尚不清楚。含量分析精確稱取試樣約200mg，溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸，加2滴結晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點或藍色完全消失為止。每Ml0.1mol/L高氯酸相當于L-蘇氨酸(C4H9NO3)11.91mg。毒性LD503098mg/kg(大鼠，腹腔注射)。使用限量占食品中總蛋白質量的5.0%(FDA，§172．320，2000)?；瘜W性質白色斜方晶系或結晶性粉末。無臭，味微甜用途蘇氨酸是一種重要的營養(yǎng)強化劑，可以強化谷物、糕點、乳制品，和色氨酸一樣有恢復人體疲勞，促進生長發(fā)育的效果。醫(yī)藥上，由于蘇氨酸的結構中含有羥基，對人體皮膚具有持水作用，與寡糖鏈結合，對保護細胞膜起重要作用，在體內能促進磷脂合成和脂肪酸氧化。用途用于生化研究，醫(yī)藥上作為氨基酸類營養(yǎng)藥，主要用于治療貧血癥。用途氨基酸類藥。主要用于氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑、食品營養(yǎng)強化劑。如缺乏蘇氨酸會引起食欲不振，體重減輕，脂肪肝，睪丸萎縮，腦垂體前葉細胞染色性變化及影響骨骼發(fā)育。不良反應禁忌：成人一次滴注22.5g時，可引起發(fā)燒、頭痛等不良反應。用途營養(yǎng)增補劑。谷類蛋白質除需補充L-賴氨酸外，其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多，但在蛋白質中蘇氨酸與肽的結合很難水解，不易消化吸收所致。亦用于配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。用途人體必須氨基酸之一，可用于改善營養(yǎng)、提高體質。用途生化研究。制備組織培養(yǎng)基。生產(chǎn)方法由蘇氨酸含量高的天然蛋白質(絲膠蛋白、酪蛋白、絲心蛋白等)經(jīng)水解，用離子交換樹脂分離精制而得。由甘氨酸銅與乙醛反應制取DL-蘇氨酸(參見“DL-蘇氨酸”)，在所得DL-蘇氨酸溶液內接種L-型晶體，使僅對L-進行旋光拆開而得L-氨酸。生產(chǎn)方法方法一、直接發(fā)酵法以葡萄糖為原料，選育營養(yǎng)缺陷型兼結構類似物合成中的反饋抑制與阻遏，達到L-蘇氨酸產(chǎn)酸率為18g/L,谷氨酸棒狀桿菌，產(chǎn)酸率為14g/L,黏質賽桿菌率14g/L。葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質賽桿菌等]→L-蘇氨酸方法二、化學合成法因化學合成所得的蘇氨酸為4種光學異構體的混合物，即DL-蘇氨酸。其中構成蛋白質的氨基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來，再進一步進行光學異構體拆分，以得L-蘇氨酸。用甘氨酸銅在堿性條件下與乙醛作用，發(fā)生類似的羥醛縮合反應，合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物，根據(jù)其穩(wěn)定性和溶解度的不同，經(jīng)脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸，最后拆分得L-蘇氨酸?，F(xiàn)將小試合成和放大的生產(chǎn)工藝分別介紹如下。小試合成工藝甘氨酸制備將一氯乙酸189g(2mol)、甲醛溶液2100ml(3.3mol),混合后冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml(10mol),控制滴加速度使溫度不超過10℃。加完氨水后保溫30℃,4h。減壓濃縮至300-400ml,有結晶析出。經(jīng)洗滌、干燥得甘氨酸粗品，在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水，加熱使其全溶，加活性炭1%脫色；過濾取濾液，再加入2-2.5倍體積的甲醇，置于冰箱中過夜，過濾取結晶，得甘氨酸精品。收率約60%-68%。甘氨酸銅的制備取甘氨酸100g,加水7L，加熱60℃使其全溶。然后緩慢加入堿式碳酸銅80g,于60℃下保溫1h。趁熱過濾除去未反應的堿式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻，析出藍色針狀結晶體（含1分子結晶水），過濾取結晶，經(jīng)洗滌、60℃干燥，得甘氨酸銅，收率95%-98%。蘇氨酸銅的制備取甘氨酸銅52.5g,加入425ml甲醇攪拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml,待溫度不再上升，再加入5g氫氧化鈉預先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保溫反應1h。趁熱濾去不溶物，收集濾液加入冰醋酸5.5ml,減壓回收甲醇至干，再加75ml甲醇攪拌分散后冷卻過夜。過濾收集結晶，經(jīng)洗滌、干燥得蘇體和別體蘇氨酸銅的混合物，收率68%-74%。脫銅、精制取上述蘇氨酸銅427g,加入10%氫氧化氨溶液6L，使其全部溶解，過濾收集濾液，上732陽離子交換樹脂吸附，用2mol/L氨水和水洗滌，直至洗脫液對茚三酮不顯色為止。合并洗脫液，薄膜濃縮至1.5L,再加3L乙醇使其析出結晶，置于冰箱過夜，過濾取結晶，得DL-蘇氨酸粗品。收率62%-73.8%。取DL-蘇氨酸粗品42g,加126ml水加熱使全溶，脫色過濾取濾液，加入252ml乙醇，冷卻過夜，過濾取結晶得精制DL-蘇氨酸。收率87%-91.3%。拆分、精制將精制的DL-蘇氨酸810g、DL-蘇氨酸90g、水2.88L混合，緩緩攪拌(約50r/min)，并加熱至95℃以上使其全部溶解。再降溫至40℃，并加入DL-蘇氨酸總投料量的10%的D-蘇氨酸作品種，緩慢冷卻至30℃(平均每15min降1℃)，析出結晶D-蘇氨酸，過濾取結晶，并與80℃干燥，得D-蘇氨酸。收集濾液，投入與拆分出的D-蘇氨酸等量的DL-蘇氨酸(約150-170g)，保持總體積不變，同拆分D-蘇氨酸同樣的操作(但降低溫度至40℃時，加入的晶種為L-蘇氨酸)，得L-蘇氨酸。如此反復操作，即可將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分開。合并相應的D-蘇氨酸粗品和L-蘇氨酸粗品，分別進行精制，即重結晶。分別取D和L-型蘇氨酸，分別加水4倍，加熱90℃至全溶，1%活性炭脫色，趁熱過濾收集濾液，分別加入2倍體積的乙醇靜置冷卻，不時攪拌，析出結晶，得D-蘇氨酸和L-蘇氨酸精品，收率87.3%-91.6%。L-蘇氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°,紙層析呈現(xiàn)一個斑點。放大的生產(chǎn)工藝以甘氨酸為原料，先與堿式碳酸銅反應生成甘氨酸銅，此時其α-H具有活性，在堿性條件下甘氨酸銅與乙醛作用可發(fā)生類似的交叉醇醛縮合反應，而生成DL-蘇氨酸銅(包含有蘇體和赤體)，然后經(jīng)離子交換、脫銅分離出蘇體DL-蘇氨酸，最后采用誘導結晶法將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分。其反應如下：甘氨酸銅的制備在500L反應罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg堿式硫酸銅保溫60℃1h,過濾棄去未反應的銅鹽，收集濾液，靜置冷卻過夜，過濾取結晶，60℃烘干，得藍色甘氨酸銅。蘇氨酸銅的制備在1000L反應罐中，投入75kg甘氨酸銅，再加入甲醇600L，攪拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，攪拌保持60℃1h后，濾取不溶物，濾液加5.5L冰醋酸，減壓回收甲醇至干，加75L水攪拌分散后于5℃靜置過夜，過濾取結晶，洗滌、抽干得蘇體和別體混合蘇氨酸銅。離子交換、脫銅分離得DL-蘇氨酸將上述蘇氨酸銅40kg、10%氨水1000L分別投入到2000L的反應罐中，攪拌使其溶解，過濾取濾液上732陽離子交換柱中(400mm×200mm),再先后用2mol/L氨水和去離子水洗滌。合并洗脫液，薄膜濃縮至150L，加入300L乙醇，攪拌，冷卻至5℃結晶過夜。過濾取結晶，80℃干燥得DL-蘇氨酸粗品。濃縮、精制取40kgDL-蘇氨酸粗品投入500L反應罐中，生產(chǎn)方法以DL-蘇氨酸為原料，在堿性條件下與氯乙酰氯反應，減壓濃縮后用丙酮萃取，最后由?；窱拆分得產(chǎn)品。 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