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巴比妥酸 |
| CAS No.: |
67-52-7 |
| 分子式： |
C4H4N2O3 |
| 分子量： |
128.09 |
| 備注： |
中文名稱巴比妥酸中文同義詞嘧啶三酮;丙二酰脲;丙二酰縮脲;巴比土酸;巴比妥酸;丙二醯縮(巴比士酸);丙二醯縮尿;巴比妥酸/丙二酰脲/巴比土酸英文名稱Barbituricacid英文同義詞Babituricaciddihydrate;FluorouracilRelatedCoMpoundA;LABOTEST-BBLT00891695;BARBITURICACID;MALONYLUREA;Balonylureaacid;BARBITURICACIDREAGENTPLUS(TM)99%;BARBITURICACIDCRYSTALLINECAS號67-52-7分子式C4H4N2O3分子量128.09EINECS號200-658-0相關類別醫(yī)藥原料;通用試劑;嘧啶;合成試劑;有機化工原料;生化試劑-色素類;西藥及原料藥;醫(yī)藥中間體;有機原料;中間體;食品添加劑;色素類;吡啶;PYRIMIDINE;PharmaceuticalIntermediates;MiscellaneousBiochemicals;Pyrimidineseries;Bases&RelatedReagents;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;羰基化合物;生化試劑;其他生化試劑;Heterocycle-Pyrimidineseries;Indolines,Indoles,Indazoles;有機酸;合成材料中間體;化學試劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;中間體-有機中間體;有機化工原料;日用化學品;雜質(zhì)對照品;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;化工原料;醫(yī)用原料;化工中間體Mol文件67-52-7.mol結構式巴比妥酸性質(zhì)熔點248-252°C(dec.)(lit.)沸點260℃(decomposition)密度1.6006(roughestimate)折射率1.4610(estimate)閃點150°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為11.45克/升形態(tài)粉末/固體酸度系數(shù)(pKa)4.01(at25℃)顏色淡奶油氣味(Odor)無味PH值2-3(50g/l,H2O,60℃)水溶解性142g/L(20oC)Merck14,963BRN120502InChIKeyHNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫67-52-7(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Barbituricacid(67-52-7)EPA化學物質(zhì)信息Barbituricacid(67-52-7)巴比妥酸用途與合成方法巴比妥類藥物巴比妥類藥物是巴比妥酸的衍生物，巴比妥酸是由丙二酸和脲縮合而成，本身無麻醉作用，但其C2、C5位原子被不同基因取代后，可生成各種巴比妥制劑，例如C2的氧被硫取代，即生成硫巴比妥，如硫賁妥(thiopen-tal)。巴比妥類藥物的作用機制基本相同，系作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的不同層面，具有非特異性抑制作用。其鎮(zhèn)靜催眠作用機制可能與其選擇性地抑制丘腦網(wǎng)狀上行激Chemicalbook活系統(tǒng)，從而阻斷興奮向大腦皮質(zhì)的傳導有關。其抗驚厥作用則是通過抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)的突觸傳遞，提高大腦皮質(zhì)運動區(qū)的電刺激閾值來實現(xiàn)的。有治療作用的巴比妥類藥物對中樞神經(jīng)系統(tǒng)呈抑制作用，例如苯巴比妥(phenobarbitone)、異戊巴比妥(amylobarbitone)、硫賁妥(thiopental)、美索比妥(methohexi-tone)。抑制性巴比妥類具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗癲癇和麻醉作用，但作為鎮(zhèn)靜催眠劑多已被淘汰，因在使用過程中易產(chǎn)生嚴重的耐受性、藥物依賴性和肝藥酶誘導作用。由于其化學結構的某些差異，以致各藥的脂溶性及體內(nèi)消除方式不同，因而作用出現(xiàn)快慢、持續(xù)久暫亦各不相同。長效巴比妥如苯巴比妥(phenobarbi-tone)仍在癲癇治療中用作抗驚厥藥。超短效巴比妥(硫賁妥鈉和美索比妥)則常作為靜脈麻醉藥應用?，F(xiàn)用于臨床的巴比妥類靜脈麻醉藥有十多種，常用的不過3～5種。根據(jù)麻醉學的觀點可將巴比妥類藥物分成兩類，即安眠巴比妥與麻醉巴比妥。前者多用顯效較慢的藥物如苯巴比妥，具有鎮(zhèn)靜作用，麻醉前投藥可使病人安靜。后者靜脈注射后，神志很快消失，主要用于全身麻醉，其中硫噴妥鈉最常用，故以此藥為代表。苯巴比妥鈉是巴比妥酸的衍生物，有弱酸性，是中樞抑制劑，主要是抑制腦網(wǎng)狀結構上行激活系統(tǒng)。本藥由于劑量的從小到大，抑制程度由淺到深，具有不同程度的鎮(zhèn)靜、催眠和抗驚厥、麻醉作用。此外，本藥還有抗癲癇作用。制備巴比妥酸最初由阿道夫·馮·拜爾通過二溴巴比妥酸和氰化氫反應得到，后來他發(fā)表了二溴巴比妥酸經(jīng)鈉汞齊和碘化氫的還原法。現(xiàn)在常用的方法是通過丙二酸二乙酯與尿素在乙醇鈉催化下的縮合反應來制備：化學性質(zhì)白色結晶性粉末。無臭。易溶于熱水和醚，難溶于冷水和醇。用途用作有機合成原料、醫(yī)藥、塑料和染料中間體。是巴比妥、維生素B12等藥品的中間體，也可用作聚合催化劑和制取苯并咪唑酮類有機顏料。還可用作比色法測定糖醛及多縮戊糖的試劑，用途用作醫(yī)藥中間體，合成巴比妥、苯巴比妥、維生素B12等藥物，也用作聚合催化劑和制染料的原料。巴比妥酸（氟尿嘧啶EP雜質(zhì)A）是巴比妥類藥物的母體化合物。未取代的巴比妥酸沒有催眠作用。生產(chǎn)方法由丙二酸二乙酯與尿素反應而得。先將尿素加入盛有甲醇的反應罐中加熱回流溶解后，再加入已干燥的丙二酸二乙酯和甲醇鈉，在66-68℃回流反應4-5h，蒸餾回收甲醇后，待冷卻至40-50℃，加入稀鹽酸調(diào)至pH為1-2。放冷至室溫，甩出粗品，用蒸餾水沖洗一次，甩干得粗成品，再經(jīng)水和活性炭精制，甩干得成品。工業(yè)品巴比土酸為白色或粉紅色結晶粉末，呈強酸性，含量98%以上，熔點≥245℃。原料消耗定額：丙二酸二乙酯1098kg/t、尿素476kg/t、鹽酸（試劑Ⅲ級）681kg/t、甲醇納（28%）369kg/t、甲醇1025kg/t。類別易燃液體毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:>5000毫克/公斤;腹腔-小鼠LD50:505毫克/公斤爆炸物危險特性有過敏效應可燃性危險特性較易燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧;人服用無催眠作用儲運特性通風低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水 |
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