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N-溴代丁二酰亞胺(NBS) |
| CAS No.: |
128-08-5 |
| 分子式： |
C4H4BrNO2 |
| 分子量： |
177.98 |
| 備注： |
中文名稱N-溴代丁二酰亞胺(NBS)中文同義詞N-溴化丁二酰亞胺;N-溴化琥珀酰亞胺;NBS(N-溴代丁二酰亞胺);N-溴丁二酰胺,99%;NBS-N-溴代琥珀酰亞胺;N-溴丁二酰胺(NBS);溴代丁二酰亞胺(NBS);N-溴代琥珀酰亞胺(NBS)英文名稱N-Bromosuccinimide英文同義詞2,5-PYRROLIDINEDIONE,1-BROMO-;1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE;N-BROMOSUCCINIMIDE;N-BROMOSUCINIMIDE;NBS;N-BROMOBUTANIMIDE;bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-NCAS號128-08-5分子式C4H4BrNO2分子量177.98EINECS號204-877-2相關類別氮化合物;有機砌塊;原料;有機化工;合成材料中間體;有機合成;其他生化試劑;酰胺/酰胺化合物;生化試劑;酰胺;酰胺化合物;中間體;有機原料;醫(yī)藥中間體;有機化合物-助劑;精細化工;試劑;有機胺類化合物;溴化物;其他原料;化學試劑;化工原料;生物化工;日用化學品原料;醫(yī)藥農藥中間體;中間體-農藥中間體;有機化工原料;標準品;有機無機化工;化工;胺類;化工原料-有機化工;精細化工原料;新產品;雜質對照品;有機中間體;醫(yī)藥原料;智尚化工中間體;系列1;Nitrogencycliccompounds;MedicalIntermediates;Biochemistry;Bromination;Halogenation;N-SubstitutedMaleimides,Succinimides&Phthalimides;N-SubstitutedSuccinimides;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;128-08-5;溴類;基礎有機試劑;有機化學;醫(yī)用原料Mol文件128-08-5.mol結構式N-溴代丁二酰亞胺(NBS)性質熔點175-180°C(dec.)(lit.)沸點221.4°C(roughestimate)密度2.098蒸氣壓14.8hPa(20°C)折射率1.6060(estimate)儲存條件Storeat+2°Cto+8°C.溶解度水中的溶解度為14.8g/l酸度系數(shù)(pKa)-2.78±0.20(Predicted)形態(tài)結晶粉末顏色白色至淺黃色至淺橙色氣味(Odor)溴的特征氣味水溶解性Solubleinacetone,tetrahydrofuran,dimethylformamide,dimethylsulfoxideandacetonitrile.Slightlysolubleinwaterandaceticacid.Insolubleinether,hexaneandcarbontetrachloride.敏感性MoistureSensitiveMerck14,1438BRN113916穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、鹵代烴不相容。InChIKeyPCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-NLogP-1.19CAS數(shù)據(jù)庫128-08-5(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息2,5-Pyrrolidinedione,1-bromo-(128-08-5)EPA化學物質信息N-Bromosuccinimide(128-08-5)N-溴代丁二酰亞胺(NBS)用途與合成方法簡介N－溴代丁二酰亞胺又名N－溴代琥珀酰亞胺，英Chemicalbook文名:N－bromosuccinimide，簡稱NBS，是有機合成中的重要溴化劑，溴化反應時具有反應條件溫和、選擇性好、收率高、產物容易分離等優(yōu)點，被應用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應;酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應以及烯烴的加成反應;還有作為催化劑、氧化劑等方面都有著廣泛的應用，是化工及制藥工業(yè)中常用的溴化試劑。應用N-溴代丁二酰亞胺作為重要的醫(yī)藥、農藥及有機高分子材料中間體，用途廣泛，市場前景廣闊，在化工、制藥、有機高分子材料工業(yè)中具有不可替代的作用。用途N-溴代丁二酰亞胺試劑在有機反應中的傳統(tǒng)應用是烯丙位氫、芐位氫以及碳基α-位氫的溴代。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)NBS在作為催化劑、氧化劑等很多方面也可以有很多的應用。用途NBS可由丁二酰亞胺的冰冷卻NaOH溶液和等摩爾的溴反應制得。其主要用于有機合成及橡膠制品附加劑，是實驗室制備烯丙式溴代烯烴的特殊溴化劑，也是鑒別伯、仲、叔醇的試劑。制備溴素與丁二酰亞胺的堿溶液反應，所得的產品質量參差不齊，溴資源利用率低，生產成本高；具體實驗步驟：將丁二酰亞胺溶解于氫氧化鈉、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴條件下，加入液溴。反應結束后，粗產品用冰水洗除殘存的溴，干燥得到產品N－溴代丁二酰亞胺。純度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反應式如下:化學性質N-溴代丁二酰亞胺，常用縮寫NBS，白色至乳白色細粒結晶。溶于丙酮、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。NBS常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應；酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應；烯烴的羥基化、成醚反應以及內酯化反應。NBS對濕氣敏感，應保存在冰箱中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。用途用作鑒別伯、仲、叔醇試劑用途可合成溴乙腈藥物，農藥工業(yè)用于合成噻菌靈，可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等用途有機合成原料，用于調節(jié)低能溴化反應，也用于生產橡膠助劑和醫(yī)藥品?？珊铣射逡译驷t(yī)藥。農藥工業(yè)用于合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。用途用作鑒別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠制品附加劑，也用于有機合成用途有機合成的重要溴化劑,在醫(yī)藥工業(yè)上常用于抗菌素合成中的溴化劑,如芐基頭孢菌素（Cefaloram）的合成。用途有機合成。溴化烯烴。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。用途多功能溴化劑。用于色氨酸的氧化反應，但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。也可用于核糖體巰基的改性。通用溴化劑。在AIBN存在的條件下，可將硅基醚氧化為醛。用途通用的溴化試劑；用于色氨酸的氧化，盡管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物；用于核糖體巰基的基團修飾；在AIBN存在下，將硅基醚氧化成醛生產方法1.由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細投入反應鍋，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下，加入溴和四氯化碳的混合液，攪拌2分鐘后迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色，再用少量乙醇洗滌，干燥得成品。2.由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀酰亞胺，然后再溴化、精制得成品。類別有毒物質毒性分級高毒急性毒性腹腔-小鼠LDL0:256毫克/公斤爆炸物危險特性與苯胺,二烷基硫,水合肼反應爆炸;105℃加熱24小時與丙腈反應爆炸可燃性危險特性對人眼睛,皮膚和黏膜有刺激性;熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥;與苯胺;二烷基硫;水合肼,過氧化物,丙腈分開存放滅火劑泡沫、干粉、二氧化碳、霧狀水 |
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